Jimmy Deanin ensimmäinen vaimo oli Mary Sue Wittauer ja hänen toinen vaimonsa Donna Meade. Hänen ensimmäinen avioliittonsa päättyi eroon 40 vuoden jälkeen ja toinen kesti 19 vuotta, kunnes hän kuoli 81-vuotiaana pari kuukautta ennen hänen 82. syntymäänsä.
Deanilla ja Wittauerilla oli kolme yhteistä lasta, mutta hänellä ei ollut yhtäkään toisen vaimonsa Donnan kanssa. Alle vuosi Wittauerista erottuaan Dean meni naimisiin Meaden kanssa, joka oli myös laulaja ja lauluntekijä. He asuivat Varina Virginiassa 200 hehtaarin tilalla, joka rakennettiin uudelleen sen jälkeen, kun se paloi tulipalossa.
